Produkter
N-metyl-2-pyrrolidon
Pyrrolidon Kjemiske egenskaper
| Smeltepunkt | -24 °C (lit.) |
| Kokepunkt | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
| tetthet | 1,028 g/ml ved 25 °C (lit.) |
| damptetthet | 3,4 (mot luft) |
| damptrykk | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| brytningsindeks | n20/D 1,479 |
| Fp | 187 °F |
| lagringstemp. | Oppbevares ved +5°C til +30°C. |
| løselighet | etanol: blandbar 0,1 ml/ml, klar, fargeløs (10 %, v/v) |
| form | Væske |
| pka | -0,41±0,20(anslått) |
| farge | ≤20(APHA) |
| PH | 8,5–10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Lukt | Litt aminlukt |
| PH rekkevidde | 7,7 - 8,0 |
| eksplosjonsgrense | 1,3–9,5 %(V) |
| Vannløselighet | >=10 g/100 ml ved 20 ºC |
| Følsom | Hygroskopisk |
| λmaks | 283 nm (MeOH) (lit.) |
| Merck | 14 6117 |
| BRN | 106420 |
| Stabilitet: | Stabil, men brytes ned ved eksponering for lys.Brennbart.Uforenlig med sterke oksidasjonsmidler, sterke syrer, reduksjonsmidler, baser. |
| InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 ved 25 ℃ |
| CAS-databasereferanse | 872-50-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST kjemireferanse | 2-pyrrolidinon, 1-metyl-(872-50-4) |
| EPA stoffregistersystem | N-metyl-2-pyrrolidon (872-50-4) |
Sikkerhetsinformasjon
| Farekoder | T,Xi |
| Risikoerklæringer | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Sikkerhetserklæringer | 41-45-53-62-26 |
| WGK Tyskland | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Selvantennelsestemperatur | 518 °F |
| TSCA | Y |
| HS kode | 2933199090 |
| Data om farlige stoffer | 872-50-4(data om farlige stoffer) |
| Giftighet | LD50 oralt hos kanin: 3598 mg/kg LD50 dermal kanin 8000 mg/kg |
Pyrrolidonbruk og syntese
| Kjemiske egenskaper | N-Methyl-2-pyrrolidon er en fargeløs til lysegul gjennomsiktig væske med en lett ammoniakklukt.N-metyl-2-pyrrolidon er fullstendig blandbar med vann.Det er svært løselig i lavere alkoholer, lavere ketoner, eter, etylacetat, kloroform og benzen og moderat løselig i alifatiske hydrokarboner.N-Methyl-2-pyrrolidon er sterkt hygroskopisk, kjemisk stabil, ikke etsende overfor karbonstål og aluminium, og svakt etsende overfor kobber.Den har lav klebeevne, sterk kjemisk og termisk stabilitet, høy polaritet og lav flyktighet.Dette produktet er lett giftig, og dets tillatte konsentrasjonsgrense i luft er 100 ppm.
|
| Bruker |
|
| toksisitet | Oral (mus)LD50:5130 mg/kg;Oral (rotte)LD50:3914 mg/kg;Dermal (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
| Avfallshåndtering | Konsulter statlige, lokale eller nasjonale forskrifter for riktig avhending.Avhending må skje i henhold til offentlige forskrifter.Vann, om nødvendig med rengjøringsmidler. |
| Oppbevaring | N-Methyl-2-pyrrolidon er hygroskopisk (plukker opp fuktighet), men stabil under normale forhold.Det vil reagere voldsomt med sterke oksidasjonsmidler som hydrogenperoksid, salpetersyre, svovelsyre osv. De primære nedbrytningsproduktene produserer karbonmonoksid og nitrogenoksidgasser.Overdreven eksponering eller søl bør unngås som et spørsmål om god praksis.Lyondell Chemical Company anbefaler å bruke butylhansker når du bruker N-Methyl-2-pyrrolidon.N-Methyl-2-pyrrolidon bør lagres i rene, fenolforede bløtt stål eller legeringsfat.Teflon®1 og Kalrez®1 har vist seg å være egnede pakningsmaterialer.Vennligst se gjennom MSDS før håndtering. |
| Beskrivelse | N-Methyl-2-pyrrolidon er et aprotisk løsemiddel med et bredt spekter av bruksområder: petrokjemisk prosessering, overflatebelegg, fargestoffer og pigmenter, industrielle og husholdningsrengjøringsmidler, og landbruks- og farmasøytiske formuleringer.Det er hovedsakelig irriterende, men har også forårsaket flere tilfeller av kontakteksem i et lite elektroteknisk firma. |
| Kjemiske egenskaper | N-metyl-2-pyrrolidon er en fargeløs eller lys gul væske med aminlukt.Det kan gjennomgå en rekke kjemiske reaksjoner selv om det er akseptert som et stabilt løsningsmiddel.Den er motstandsdyktig mot hydrolyse under nøytrale forhold, men sterk syre- eller basebehandling resulterer i ringåpning til 4-metylaminosmørsyre.N-metyl-2-pyrrolidon kan reduseres til 1-metylpyrrolidon med borhydrid.Behandling med kloreringsmidler resulterer i amiddannelse, et mellomprodukt som kan gjennomgå ytterligere substitusjon, mens behandling med amylnitrat gir nitratet.Olefiner kan tilsettes til 3-posisjonen ved behandling først med oksalsyreestere, deretter med passende aldehyer (Hort og Anderson 1982). |
| Bruker | N-Methyl-2-pyrrolidon er et polart løsningsmiddel som brukes i organisk kjemi og polymerkjemi.Storskalaapplikasjoner inkluderer utvinning og rensing av acetylener, olefiner og diolefiner, gassrensing og aromatiske ekstraksjoner fra råmaterialer. N-metyl-2-pyrrolidon er et allsidig industrielt løsningsmiddel.NMP er foreløpig godkjent for bruk kun i veterinærlegemidler.Bestemmelsen av disposisjon og metabolisme av NMP i rotter vil bidra til å forstå toksikologien til dette eksogene kjemikaliet som mennesket sannsynligvis kan bli utsatt for i økende mengder. |
| Bruker | Løsemiddel for høytemperaturharpikser;petrokjemisk prosessering, i fabrikasjonsindustrien for mikroelektronikk, fargestoffer og pigmenter, industrielle og husholdningsrengjøringsmidler;landbruks- og farmasøytiske formuleringer |
| Bruker | N-metyl-2-pyrrolidon, er nyttig for spektrofotometri, kromatografi og ICP-MS-deteksjon. |
| Definisjon | ChEBI: Et medlem av klassen av pyrrolidin-2-oner som er pyrrolidin-2-on der hydrogenet festet til nitrogenet er erstattet med en metylgruppe. |
| Produksjonsmetoder | N-metyl-2-pyrrolidon fremstilles ved omsetning av buytrolakton med metylamin (Hawley 1977).Andre prosesser inkluderer fremstilling ved hydrogenering av løsninger av maleinsyre eller ravsyre med metylamin (Hort og Anderson 1982).Produsenter av dette kjemikaliet inkluderer Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin og GAF Corporation, Covert City, California. |
| Syntesereferanse(r) | Tetrahedron Letters, 24, s.1323, 1983GJØR JEG: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Generell beskrivelse | N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP) er et kraftig, aprotisk løsningsmiddel med høy solvens og lav flyktighet.Denne fargeløse væsken med høyt kokende høyt flammepunkt og lavt damptrykk har en mild aminlignende lukt.NMP har høy kjemisk og termisk stabilitet og er fullstendig blandbar med vann ved alle temperaturer.NMP kan tjene som et løsningsmiddel med vann, alkoholer, glykoletere, ketoner og aromatiske/klorerte hydrokarboner.NMP er både resirkulerbart ved destillasjon og lett biologisk nedbrytbart.NMP finnes ikke på listen over farlige luftforurensninger (HAPs) over 1990 Clean Air Act Amendments. |
| Luft- og vannreaksjoner | Løselig i vann. |
| Reaktivitetsprofil | Dette aminet er en veldig mild kjemisk base.N-metyl-2-pyrrolidon har en tendens til å nøytralisere syrer for å danne salter pluss vann.Mengden varme som utvikles per mol amin i en nøytralisering er i stor grad uavhengig av styrken til aminet som base.Aminer kan være uforenlige med isocyanater, halogenerte organiske stoffer, peroksider, fenoler (sure), epoksider, anhydrider og syrehalogenider.Brannfarlig gassformig hydrogen genereres av aminer i kombinasjon med sterke reduksjonsmidler, slik som hydrider. |
| Fare | Alvorlig hud- og øyeirriterende.Eksplosiv grense er 2,2–12,2 %. |
| Helsefare | Innånding av varme damper kan irritere nese og svelg.Svelging forårsaker irritasjon i munn og mage.Kontakt med øyne forårsaker irritasjon.Gjentatt og langvarig hudkontakt gir en mild, forbigående irritasjon. |
| Brannfarlig | Spesielle farer ved forbrenningsprodukter: Giftige nitrogenoksider kan dannes ved brann. |
| Brennbarhet og eksplosjonsevne | Ikke brennbar |
| Industriell bruk | 1) N-metyl-2-pyrrolidon brukes som et generelt dipolart aprotisk løsningsmiddel, stabilt og ikke-reaktivt; 2) for utvinning av aromatiske hydrokarboner fra smøreoljer; 3) for fjerning av karbondioksid i ammoniakkgeneratorer; 4) som et løsningsmiddel for polymerisasjonsreaksjoner og polymerer; 5) som malingsfjerner; 6) for plantevernmiddelformuleringer (USEPA 1985). Annen ikke-industriell bruk av N-Methyl-2-pyrrolidon er basert på dets egenskaper som et dissosierende løsningsmiddel egnet for elektrokjemiske og fysisk-kjemiske studier (Langan og Salman 1987).Farmasøytiske applikasjoner bruker egenskapene til N-Methyl-2-pyrrolidon som en penetrasjonsforsterker for en raskere overføring av stoffer gjennom huden (Kydoniieus 1987; Barry og Bennett 1987; Akhter og Barry 1987).N-Methyl-2-pyrrolidon er godkjent som løsemiddel for slimicidpåføring på matemballasjematerialer (USDA 1986). |
| Kontaktallergener | N-Methyl-2-pyrrolidon er et aprotisk løsemiddel med et bredt spekter av bruksområder: petrokjemisk prosessering, overflatebelegg, fargestoffer og pigmenter, industrielle og husholdningsrengjøringsmidler, og landbruks- og farmasøytiske formuleringer.Det er hovedsakelig irriterende, men det kan forårsake alvorlig kontakteksem på grunn av langvarig kontakt. |
| Sikkerhetsprofil | Gift intravenøst.Moderat giftig ved svelging og intraperitoneale veier.Lett giftig ved hudkontakt.Et eksperimentelt teratogent.Eksperimentelle reproduktive effekter.Mutasjonsdata rapportert.Brennbar når den utsettes for varme, åpen ild eller kraftige oksidasjonsmidler.For å bekjempe brann, bruk skum, CO2, tørrkjemikalier.Når den varmes opp til nedbrytning, avgir den giftige NOx-gasser. |
| Kreftfremkallende egenskaper | Rotter ble eksponert for N-metyl-2-pyrrolidondamp ved 0, 0,04 eller 0,4 mg/L i 6 timer/dag, 5 dager/uke i 2 år. Hannrotter ved 0,4 mg/L viste noe redusert gjennomsnittlig kroppsvekt.Ingen livsforkortende toksiske eller kreftfremkallende effekter ble observert hos rotter eksponert i 2 år for verken 0,04 eller 0,4 mg/l N-metyl-2-pyrrolidon.Ved den dermale ruten fikk en gruppe på 32 mus en startdose på 25 mg N-metyl-2-pyrrolidon fulgt 2 uker senere av påføring av tumorpromotoren forbolmyristatacetat, tre ganger i uken, i mer enn 25 uker.Dimetylkarbamoylklorid og dimetylbenzantracen fungerte som positive kontroller.Selv om N-metyl-2-pyrrolidon-gruppen hadde tre hudsvulster, ble ikke denne responsen ansett som signifikant sammenlignet med de positive kontrollene. |
| Metabolsk vei | Rotter får radiomerket N-metyl-2-pyrrolidinon (NMP), og den viktigste utskillelsesveien for rotter er via urinen.Hovedmetabolitten, som representerer 70-75 % av den administrerte dosen, er 4-(metylamino)butensyre.Dette umettede intakte produktet kan dannes ved eliminering av vann, og en hydroksylgruppe kan være tilstede på metabolitten før syrehydrolyse. |
| Metabolisme | Sprague-Dawley hannrotter ble gitt en enkelt intraperitoneal injeksjon (45 mg/kg) av radiomerket 1-metyl-2-pyrrolidon.Plasmanivåer av radioaktivitet og forbindelse ble overvåket i seks timer, og resultatene antydet en rask distribusjonsfase som ble fulgt av en langsom eliminasjonsfase.Den største mengden merke ble skilt ut i urinen innen 12 timer og utgjorde omtrent 75 % av den merkede dosen.Tjuefire timer etter dosering var kumulativ utskillelse (urin) omtrent 80 % av dosen.Både ring- og metylmerkede arter ble brukt, så vel som både [14C]- og [3H]-merket l-metyl-2-pyrrolidon.De innledende merkede forholdene ble opprettholdt i løpet av de første 6 timene etter dosering.Etter 6 timer ble leveren og tarmene funnet å inneholde de høyeste akkumuleringene av radioaktivitet, omtrent 2-4 % av dosen.Lite radioaktivitet ble observert i galle eller respirert luft.Høyytelses væskekromatografi av urin viste tilstedeværelse av en hoved- og to mindre metabolitter.Hovedmetabolitten (70-75 % av den administrerte radioaktive dosen) ble analysert ved væskekromatografi-massespektrometri og gasskromatografi-massespektrometri og ble foreslått å være en 3- eller 5-hydroksy-l-metyl-2-pyrrolidon (Wells). 1987). |
| Rensemetoder | Tørk pyrrolidonet ved å fjerne vann som benzenazeotropen.Fraksjonert destiller ved 10 torr gjennom en 100 cm kolonne fullpakket med glasshelikser.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Hydrokloridet har m 86-88o (fra EtOH eller Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Skriv din melding her og send den til oss
