Produkter
Dicyclohexylcarbodiimide ； CAS nr.: 538-75-0
Synonymer: Dccd; dicyclohexylcarbodiimide
Kjemisk egenskap av dicyclohexylcarbodiimide
● Utseende/farge: Fargeløs solid
● Damptrykk: 1.044-1.15pa ved 20-25 ℃
● Smeltingspunkt: 34-35 ° C (tent.)
● Refraktiv indeks: N20/D 1.48
● Kokepunkt: 277 ° C ved 760 mmhg
● Flashpunkt: 113,1 ° C
● PSA：24.72000
● Tetthet: 1,06 g/cm3
● LOGP: 3.82570
● Lagringstemp .: Store på RT.
● Sensitiv.: Moisture Sensitive
● Løselighet .: Metylenklorid: 0,1 g/ml, tydelig, fargeløs
● Vannløselighet
● XLOGP3: 4.7
● Hydrogenbindingsdonorantall: 0
● Hydrogenbinding Akseptorstelling: 2
● Rotatable Bond Count: 2
● Eksakt masse: 206.178298710
● Tung atomtall: 15
● Kompleksitet: 201
● Transport Dot Label: Poison
Safty informasjon
● Piktogram (er):
T,
Xn
● Farekoder: T, Xn, T+
● Uttalelser: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Sikkerhetsuttalelser: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Nyttig
Kjemiske klasser:Nitrogenforbindelser -> Andre nitrogenforbindelser
Kanoniske smil:C1CCC (CC1) n = C = NC2CCCCC2
Beskrivelse:DicoDohexyl -karbodiimid brukes i peptidkjemi som et koblingsreagens. Det er både en irriterende og en sensibilisator, og forårsaket kontakt dermatitt hos farmasøyter og kjemikere.
Bruker:I syntesen av peptider. Dette produktet brukes hovedsakelig i amikacin, glutathiondehydranter, så vel som i syntese av syreanhydrid, aldehyd, keton, isocyanat; Når det brukes som dehydrering av kondenseringsmiddel, reagerer det på dicyclohexylurea gjennom kortvarig reaksjon under normal temperatur. Dette produktet kan også brukes i syntese av peptid og nukleinsyre. Det er enkelt å bruke dette produktet for å reagere med forbindelse av gratis karboksy og aminogruppe i peptid. Dette produktet er mye brukt innen medisinske, helse-, sminke- og biologiske produkter og andre syntetiske felt. N, N'-Dicyclohexylcarbodiimid er et karbodiimid som brukes til å koble aminosyrer under peptidsyntese. N, N'-Dicyclohexylcarbodiimid brukes som et dehydratiserende middel for fremstilling av amider, ketoner, nitriler så vel som i inversjon og forestring av sekundære alkoholer. Dicyclohexylcarbodiimid brukes som et dehydratiserende middel ved romtemperatur etter en kort reaksjonstid, etter at reaksjonsproduktet er dicyclohexylurea. Produktet er veldig liten løselighet i et organisk løsningsmiddel, slik at enkel separasjon av reaksjonsproduktet.
Detaljert introduksjon
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) er et ofte brukt reagens i organisk syntese. Det er et hvitt fast stoff som er uoppløselig i vann og oppløselig i organiske løsningsmidler som etylacetat og diklormetan.
DCC brukes først og fremst som et koblingsmiddel i peptidsyntese og andre reaksjoner som involverer dannelse av amidbindinger. Det fremmer kondensering av karboksylsyrer med aminer, noe som fører til dannelse av amider. Det oppnår dette ved å aktivere karboksylsyregruppen og lette det nukleofile angrepet av aminet på det aktiverte karbonylkarbonet.
I tillegg til peptidsyntese, brukes DCC også i forskjellige andre organiske reaksjoner, for eksempel esterifisering og amideringsreaksjoner. Det kan anvendes for å danne estere fra karboksylsyrer og alkoholer, og for å omdanne karboksylsyrederivater (for eksempel syreklorider, syreanhydrider og aktiverte estere) til amider.
DCC er kjent for sin høye effektivitet i å fremme dannelse av amidbinding og for sin kompatibilitet med et bredt spekter av funksjonelle grupper. Imidlertid anses det også å være relativt fuktsensitiv og kan lett dekomponere ved eksponering for vann eller høy luftfuktighet. Derfor håndteres og lagres typisk under vannfrie forhold.
Det er viktig å ta nødvendige forholdsregler når du jobber med DCC, da det kan være irriterende for huden, øynene og luftveiene. Riktig ventilasjon og personlig verneutstyr skal brukes under håndteringen.
Søknad
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) finner forskjellige anvendelser i organisk syntese, spesielt innen peptidkjemi. Her er noen viktige applikasjoner av DCC:
Peptidsyntese:DCC brukes ofte som et koblingsmiddel i peptidsyntese for å slå sammen aminosyrer sammen og danne amidbindinger. Det fremmer kondensasjonsreaksjonen mellom karboksylgruppen til en aminosyre og aminogruppen til en annen, noe som fører til dannelse av peptidbindinger.
Forestringsreaksjoner:DCC kan brukes til å omdanne karboksylsyrer til estere ved å reagere dem med alkoholer. I nærvær av DCC aktiveres karboksylsyren, slik at nukleofilt angrep av alkoholen kan danne esteren. Denne reaksjonen er nyttig i syntesen av estere for forskjellige applikasjoner.
Amidasjonsreaksjoner:DCC kan lette amidering av karboksylsyrer, syreklorider, syreanhydrider og aktiverte estere. Det tillater reaksjonen mellom et karboksylsyrededat og et amin for å danne en amidbinding. Denne applikasjonen finner nytteverdi i syntesen av amider, som er viktige i forskjellige biologiske og kjemiske systemer.
Ugi reaksjon:DCC kan brukes i UGI -reaksjonen, en multikomponentreaksjon som involverer kondensering av et amin, et isocyanid, en karbonylforbindelse og en syre. DCC hjelper til med å aktivere karboksylgruppen til syren, slik at den kan reagere med aminet og danne en amidbinding.
Medikamentsyntese:DCC er ofte ansatt i legemiddelindustrien for syntese av medikamentkandidater og aktive farmasøytiske ingredienser (APIer). Bruken av peptidsyntese, amidasjoner og andre viktige transformasjoner gjør det til et essensielt reagens i medikamentoppdagelse og utviklingsprosesser.
Det er verdt å merke seg at DCC har flere andre applikasjoner i organisk syntese, inkludert dannelse av ureer, karbamater og hydrazider. Den allsidigheten og kompatibiliteten med forskjellige funksjonelle grupper gjør det til et verdifullt verktøy i verktøykassen til syntetiske kjemikere.
