Produkter
Di-tert-butyl-dikarbonat; CAS-nr.: 24424-99-5
Synonymer: bis (tert-buutoxycarbonyl) oksid; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butyl-dikarbonat; di-tert-butylpyrokarbonat; di-tert-butyldicarbonate
Kjemisk egenskap av di-tert-butyl-dikarbonat
● Utseende/farge: Hvitt til hvitt mikrokrystallinsk pulver
● Damptrykk: 0,7 mmHg ved 25 ° C
● Smeltingspunkt: 22-24 ° C
● Refractive Index: 1.4090
● Kokepunkt: 235,8 ° C ved 760 mmhg
● Flashpunkt: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Tetthet: 1.054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
● Lagringstemp .:2-8 F
● Sensitiv.: Moisture Sensitive
● Vannløselighet.
● XLOGP3: 2.7
● Hydrogenbindingsdonorantall: 0
● Hydrogenbinding Acceptor Count: 5
● Rotatable Bond Count: 6
● Eksakt masse: 218.11542367
● Tung atomtall: 15
● Kompleksitet: 218
Safty informasjon
● Piktogram (er):
T, T+,
F, f+,
Xi
● Farekoder: T+, T, F, XI, F+
● Uttalelser: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Sikkerhetsuttalelser: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Nyttig
Kjemiske klasser:Andre klasser -> estere, andre
Kanoniske smil:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Bruker:Di-tert-butyl-dikarbonat (BOC2O) er et mye brukt reagens for å innføre beskyttelsesgrupper i peptidsyntese. Det spiller en viktig rolle i fremstillingen av 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin ved å reagere med 2-piperidon. Det fungerer som en beskyttende gruppe som brukes i fastfase -peptidsyntese.
Detaljert introduksjon
Di-tert-butyl-dikarbonater et reagens brukt i organisk syntese. Det er også kjent som T-BOC-anhydrid eller BOC-anhydrid. Det brukes ofte for å beskytte aminfunksjonelle grupper under kjemiske reaksjoner. Di-tert-butyl-dikarbonat reagerer med aminer for å danne karbamatderivater, og gir midlertidig beskyttelse for amingruppen. Når den ønskede reaksjonen er fullført, kan karbamatgruppen enkelt fjernes ved behandling med syre, noe som gir den opprinnelige aminfunksjonaliteten. Dette er en nyttig strategi for selektivt å modifisere visse funksjonelle grupper i organiske molekyler.
Søknad
I tillegg til å beskytte aminkrupper, har Di-Tert-Butyl Dicarbonate forskjellige andre anvendelser i organisk syntese:
Beskyttelse av hydroksylgrupper:Di-tert-butyl-dikarbonat kan reagere med alkoholer for å danne karbonater, og beskytte hydroksylgruppen. Karbonatgruppen kan deretter fjernes ved bruk av passende forhold, noe som gir mulighet for selektiv modifisering av andre funksjonelle grupper.
Karbonyleringsreaksjoner:Di-tert-butyldikarbonat kan brukes som kilde til karbonmonoksid i karbonyleringsreaksjoner. Den reagerer med nukleofiler som aminer, alkoholer og tioler for å danne karbonylerte produkter.
Fremstilling av syreklorider:Å reagere di-tert-butyldikarbonat med tionylklorid eller oksalylklorid gir de tilsvarende syreklorider. Syreklorider er allsidige reagenser som brukes i en rekke syntetiske transformasjoner.
Fastfase peptidsyntese:Di-tert-butyl-dikarbonat brukes ofte i beskyttelses- og avbeskyttelsestrinnene i fastfase-peptidsyntese. Det brukes til å beskytte aminosyrer under kjedeforlengelse og for å fjerne beskyttelsesgrupper for å eksponere aminogrupper for påfølgende koblingsreaksjoner.
Polymerisasjonsreaksjoner:Di-tert-butyl-dikarbonat kan fungere som et kjedeoverføringsmiddel i polymerisasjonsreaksjoner. Den kan reagere med voksende polymerkjeder, avslutte veksten eller generere nye reaktive steder.
Dette er bare noen få eksempler på de mange anvendelsene av di-tert-butyldikarbonat i organisk syntese. Den allsidigheten og brukervennligheten gjør det til et verdifullt reagens i forskjellige kjemiske transformasjoner.
