| Kjemiske egenskaper | Di-tert-butyldikarbonat (BOC Anhydride, DiBOC) er en fargeløs til hvit til gul krystall, størknet masse eller klar væske.Den smelter rundt romtemperatur (smp.=23°C).Den brytes ikke ned ved denne eller enda litt høyere temperaturer.For eksempel renses det typisk ved destillasjon under redusert trykk ved temperaturer opp til rundt 65°C.Ved høyere temperaturer vil det dekomponere til isobuten, t-butylalkohol og karbondioksid. |
| Bruker | Di-tert-butyldikarbonat (Boc2O) er et mye brukt reagens for å introdusere beskyttende grupper i peptidsyntese.Det spiller en viktig rolle i fremstillingen av 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin ved å reagere med 2-piperidon.Den tjener som en beskyttende gruppe brukt i fastfase peptidsyntese. |
| Forberedelse | Fremstillingen av di-tert-butyldikarbonat er som følger: Til en monoesternatriumsaltløsning ble det tilsatt 2 g N,N-dimetylformamid, 1 g pyridin, 1 g trietylamin, avkjøling til -5~0°C, 60 g difosgen ble sakte tilsatt dråpevis innen 1,5 timer dråpevis tilsetning var fullført, oppvarmet til romtemperatur (25°C), inkubert i 2 timer, reaksjonsblandingen fikk stå etter filtrering, og organisk løsning ble vasket.Tørket med vannfritt magnesiumsulfat ble løsningsmidlet avdestillert ved atmosfæretrykk for å gi råprodukt 65-70 g.Etter avkjøling og krystallisering ble 57-60 g di-tert-butyldikarbonat oppnådd i et utbytte på 60-63%. |
| Definisjon | ChEBI: Di-tert-butyldikarbonat er et asyklisk karboksylsyreanhydrid.Det er funksjonelt relatert til en dikarbonsyre. |
| Reaksjoner | Reaksjonen av substituerte aniliner med Boc2O i nærvær av en støkiometrisk mengde 4-dimetylaminopyridin (DMAP) i et inert løsningsmiddel (acetonitril, diklormetan, etylacetat, tetrahydrofuran, toluen) ved romtemperatur fører til arylisocyanater i nesten kvantitativt innen 10% min.
Di-tert-butyldikarbonat og 4-(dimetylamino)pyridin gjenbesøkt.Deres reaksjoner med aminer og alkoholer |
| Generell beskrivelse | Di-tert-butyldikarbonat (Boc2O) er et reagens som hovedsakelig brukes for introduksjon av Boc-beskyttelsesgruppen til aminfunksjoner.Det brukes også som et dehydreringsmiddel i noen organiske reaksjoner, spesielt med karboksylsyrer, visse hydroksylgrupper eller med primære nitroalkaner. |
| Fare | Et irritasjonsmiddel som kan forårsake alvorlig øyeskade;Kan forårsake hudsensibilisering;Meget giftig ved innånding |
| Brennbarhet og eksplosjonsevne | Brannfarlig |
| Rensemetoder | Smelt esteren ved å varme opp til ~35o, og destiller den i vakuum.Hvis IR og NMR (1810m 1765 cm-1, i CCl4 1,50 singlett) antyder svært maks uren, så vask med et like stort volum H2O som inneholder sitronsyre for å gjøre det vandige laget litt surt, samle det organiske laget og tørk det over vannfri MgSO4 og destiller det i et vakuum.[Pave et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] BRANNFARLIG. |
